Conform The Sun, Olivia este cu 10 ani mai mare decât tânărul cântăreț și a vorbit anterior despre bucuria faptului că Harry, un pop star mondial, a acceptat propunerea. Totuși, prietenia dintre cei doi s-a transformat în romanță după începerea filmărilor.
„S-au potrivit instant. Amândoi sunt oameni foarte artistici și pătimași, așa că relația este ceva ce oamenii au văzut imediat. Nu e o surpriză, iar acum sunt destul de deschiși despre faptul că sunt un cuplu. Au mers la o nuntă împreună cu mulți participanți acolo”, a spus o sursă din interior. Olivia a fost căsătorită în trecut cu un aristocrat italian, Tao Rusponi, din 2003 până în 2011. Din 2011 până acum două luni, actrița a avut o relație cu Jason Sudeikis cu care are și doi copii.