Următorul adversar al lui Djokovic va fi rusul Daniil Medvedev, cap de serie N.9. Acesta a trecut în sferturi, 6-2, 6-3, de compatriotul său Andrei Rublev, ce-l eliminase spectaculos în optimi pe elveţianul Roger Federer.
Cealaltă semifinală de la Cincinnati îi va opune pe francezul Richard Gasquet şi belgianul David Goffin, cap de serie N.16. Goffin a acces în semifinale după ce japonezul Yoshihito Nishioka a declarat forfait. Gasquet l-a învins pe spaniolul Roberto Bautista (N.11), cu 7-6 (7/2), 3-6, 6-2.