Cei doi au fost cu greu opriţi de colegi să nu se ia la bătăie după o ceartă mai veche începută în 2009. Ryan Grim a explicat că Jesse Watters i-a luat telefonul din mână, când a vrut să îl filmeze pe acesta în timp ce îşi cere scuze pentru incidentele din 2009. Atunci când a încercat să recupereze acest telefon, Waters ar fi răspuns agresiv şi a trimis mai mulţi pumni în direcţia lui Grim, dar colegii acestora au acţionat înainte ca acest conflict să escaladeze, informează B1 TV.
În 2009, Jesse Watters ar fi forţat-o pe o actuala colegă de la Huffington Post a lui Grim, să declare în timp ce este filmată că renunţă la afirmaţiile dure făcute anterior la adresa comentatorului Bill O'Reilly. Femeia a precizat atunci că a fost urmărită, hărţuită şi prinsă într-o ambuscadă de producătorul emisiunii "The O'Reilly Factor". Un purtător de cuvânt de la Fox News a afirmat că Jesse Waters urmează să facă declaraţii legate de acest incident de la dineul prezidenţial cu ocazia următoarei emisiuni realizate Bill O'Reilly.