Ashley Massaro a ajuns în WWE în 2005, după ce a câştigat concursul Diva Search. Pe parcursul şederii ei în cea mai importantă companie de wrestling din lume, Ashley a participant în 2007 la emisiunea Survivor şi a pozat pe coverta revistei PlayBoy, fiind playmate-ul ediţiei din aprilie 2007.
Un apel a fost dat dimineața la ora 5 dimineaţa la poliție. Cauzele decesului nu au fost încă dezvăluite de autorităţi.
Conform TMZ, serviciul de urgenţa a primit un apel în jurul orei 5 dimineaţa şi s-a deplasat la locuinţa fostului iepuraş Playboy. Ashley Massaro a fost găsită inconştientă şi s-a încercat resuscitarea acesteia. Ulterior, a fost transportată la un spital din New York unde a fost pronunţat decesul.
Contractul ei cu WWE a fost reziliat în 2008. În luna martie a acestui an, luptătoarea a anunţat că se pregăteşte să revină în ring.