În semifinalele Cupei României, ediţia 2018-2019, s-au calificat echipele FC Viitorul Constanţa, Astra Giurgiu, CFR Cluj şi Universitatea Craiova, care vor fi repartizate, conform Regulamentul de Organizare a Activităţii Fotbalistice (ROAF), într-o singură urnă.
Jocurile din cadrul semifinalelor Cupei României se desfăşoară în sistem tur - retur, prima echipă extrasă fiind organizatoare a jocului tur.
Meciurile din cadrul primului tur al acestei faze a competiţiei sunt programate în perioada 2-4 aprilie, iar returul între 23 şi 25 aprilie.